2000年,蔡妍凭借日本的NTV电视台的节目《Woo JjangNan Jjang Woo Ri Na
i》出道。之后,她作为组合Brand New Biscuits的一员于2001年1月1日在日本首次登台演出,那时候组合有6名成员。这个组合还包括另一位韩国歌手Yuny Han。蔡妍也曾以Jinny或者Jinny Lee的艺名成为组合UltraCats的一员。她使用Jinny的名字在日本发展了三年,在日本推出过三张单曲与一张专辑。
2003年,蔡妍回韩国发展,推出了首张专辑《It's My Time》,并于2004年12月推出第二张专辑《Virginalness Bloom》。